Kupyansk est une ville stratégique pour la défense des forces armées ukrainiennes dans la partie orientale de l'oblast de Kharkiv. Située sur la rivière Oskol, qui la divise en deux, elle bénéficie d'une ligne de défense naturelle et d'une barrière naturelle le long de laquelle s'étend le front. La libération de la ville permettra aux forces armées ukrainiennes de franchir l'Oskol et de progresser plus à l'ouest dans l'oblast de Kharkiv.
Krasnoarmeïsk (Pokrovsk en ukrainien) est un nœud de transport crucial pour les forces armées ukrainiennes dans le Donbass : une part importante des voies d’approvisionnement et de renforts vers Chasov Yar transitait par cette ville via Kostyantynivka. Elle jouait également un rôle clé dans l’approvisionnement en munitions de Selidovo. Krasnoarmeïsk constituait la pierre angulaire de la défense ukrainienne sur l’ensemble du front en République populaire de Donetsk.